Wieś nierozerwalnie związana jest ze źródłem rzeki Obry, wypływającej z niewielkiego stawu, który w zapiskach historycznych był wzmiankowany jako małe jeziorko. Tereny położone przy rzece były bardzo urodzajne, dlatego można sądzić, iż osadnictwo rozwinęło się tu już w czasach pradawnych. Potwierdzić miałoby to istnienie, wspominanego w zapiskach historycznych, pradawnego grodziska umiejscowionego na 1,5 km na południowy- zachód, od pałacu obecnie znajdującego się na terenie Spółdzielni Produkcyjnej, przy drodze wiodącej do Szymanowa, umiejscowionego o około 100 m od drogi na wschód. Mimo, iż niektórzy archeolodzy negują jego istnienie, informacje na ten temat pojawiają się w literaturze datowanej pomiędzy VII a XII wiekiem.
Natomiast pierwsza potwierdzona wzmianka historyczna pochodzi z 1436 r., gdy wieś należała do Mościca Przetpełka, właściciela dóbr klucza koźmińskiego.
W latach 1449-1471 właścicielem był Jan Hińcza z Rogowa, który w roku 1471 sprzedał Koźmin Stary i Nowy oraz 11 wiosek, wśród których jest wymieniona Obra, Bartłomiejowi z Iwanowic Gruszczyńskiemu - kasztelanowi kaliskiemu. W 1473r. wieś zostaje sprzedana, z zastrzeżeniem prawa odkupu, Marcinowi Kaminskiemu. W 1508 roku należała już do Wojciecha Koźmińskiego (Gruszczyńscy przyjęli nazwisko Koźmińscy). W 1578 roku wieś należała do Macieja Wlewskiego, urzędnika koźmińskiego i podlegała wtedy parafii w Borzęcicach. Obecnie wieś podlega parafii Wałków.
Następną wzmianka historyczna jest dopiero z roku 1773, kiedy to w księdze miejskiej wójtowskiej miasta Starego Koźmina, jest zapis, o sprzedaży dóbr koźmińskich przez Katarzynę Sapieżynę, Kazimierzowi Nestorowi Sapieże. Jak podają źródła w Obrze w tamtym czasie było 3 sołtysów, 5 kmieci i 8 chałupników, którzy posiadali 15 koni, 15 wołów, 10 krów i 10 świń. Z czerwca tego samego roku zachował się również opis folwarku oberskiego w skład którego wchodziły mielcuch(dawne określenie słodowni, browaru), chlew na bydło, stodoła, owczarnia i budynek mieszkalny. Wszystkie budynki były drewniane, kryte słomą i w niezbyt dobrym stanie. Według tabel podatkowych z 1789 roku Obra dalej należała do Kazimierza Sapiehy, ale w majątku gospodarował Stanisław Krzyżanowski i było w niej w sumie 27 domów a mieszkało 155 osób (81 mężczyzn i 74 kobiety). Kolejnym właścicielem został generał pruskiej kawalerii, Adolf Kalkreuth, który dobra koźmińskie kupił w 1791 roku od Sapiehy. Posiadał je krótko, gdyż zbankrutował i 1836 roku majątek przeszedł na własność rządu pruskiego. W 1841 r. Obrę nabył Herman Schmolke na mocy aktu kupna z 14 marca 1841 r. Do majątku należały także folwark Józefowo i Szymanowo. W 1844 roku uwłaszczonych zostaje 5 półrolników do wsi przyłączono także 12 chałupników, którzy zamieszkiwali po południowej stronie Obry. Do czasu uwłaszczenia w wiosce utrzymało się 5 gospodarstw. 1846 roku majątek kupił Michał Roszkiewicz, właściciel Wyganowa. A w 1853 roku, na licytacji kupił go Salomon Czapski, lecz niedługo po tym zmarł i majątek przejął Szymon Czapski. Od 1867 - 1882 właścicielem jest Paweł Zakrzewski. W lata 1882 – 1885 majątek Obry posiadał Karol Dietrich Angelkorte. Około roku 1884 w majątku Stara Obra było 11 domów i 287 mieszkańców a w wiosce 48 domów i 267 mieszkańców.
W 1897 roku zostaje oddana do użytku szkoła.
Następnym właścicielem Obry był kupiec z Poznania Samuel Auerbach, który majątek nabył na licytacji w 1885r.Około roku 1881 folwark liczył 895,55ha z tego 592,03 ha ziemi uprawnej, 64,50ha łąk, 38,65 ha pastwisk, 175,47 ha lasów. 24,90 ha zajmowały podwórza, drogi, zabudowania i nieużytki. W 1904 roku właścicielem majątku został Julian Czapski syn Szymona. Od 1912 r. - najpierw żona Juliana, Vally Czapska z domu Friedlanender, a później ich syn Fryderyk Czapski. W1926 na terenie majątku czynna była gorzelnia, fabryka płatków ziemniaczanych, rozwijała się hodowla bydła rasy nizinnej czarno- białej oraz uprawiano nasiona zbóż, grochu i ziemniaki. W 1938 r. majątek Obra Stara otrzymała nadzór komisaryczny z uwagi na niepłacenie przez właściciela podatków W tym też roku rozparcelowany został Szymanów i część Józefowa. Powstało wtedy 25 nowych gospodarstw (tzw. poniatówki). W trakcie II wojny światowej majątkiem zarządzali Niemcy.
Po II wojnie światowej w 1954 r. założona została w Starej Obrze Rolnicza Spółdzielnia Produkcyjna, które wspólne gospodarowanie rozpoczęła na 258 ha. Początkowo podstawą gospodarowania była produkcja roślinna i zwierzęca a w 1962 uruchomiona została przetwórnia owocowo-warzywna, która niestety nie funkcjonuje do dziś. Biura spółdzielni do dziś mieszczą się w bezstylowym dworze z końca XIX wieku. Zachowany został zespół folwarczny na który składają się obiekty, również pochodzące z końca XIX wieku, m.in. rządcówka, gorzelnia, spichlerz i szachulcowa stodoła. W sąsiedztwie zachował się park podworski z okazami sosny czarnej (Pinus nigra Arnold) i lipy amerykańskiej (Tilia americana L.). W 1970 roku został pobudowany w czynie społecznym przystanek kolejowy Obra Stara.